(S)-α-azido-3,5-dimethoxyphenylacetic acid | 178217-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-azido-3,5-dimethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 178217-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: BEFONFQKQQCFQA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-azido-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8R,11S,14R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-(3,5-dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的合成研究：替考拉宁的16元环三肽（DOEG环）系统的合成

  摘要：

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-Azido-2-(3,5-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-α-azido-3,5-dimethoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的合成研究：替考拉宁的16元环三肽（DOEG环）系统的合成

  摘要：

  替考拉宁的16元环状多益环体系，其形成用于终端的羧酸区的结合口袋的合成d -Ala- d经由线性三肽的macroetherification细菌细胞壁的-Ala 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00459-5