3,4-dimethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester | 492454-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 5-O-ethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 492454-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: XBOORXUWHSQPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到3,4-bis-bromomethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethyl-1H-pyrrole 2,5-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中高度稳定的自组装：离子对驱动的胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化

  摘要：

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)

  DOI：

  10.1021/ja028485+

文献信息

• Highly Stable Self-Assembly in Water:  Ion Pair Driven Dimerization of a Guanidiniocarbonyl Pyrrole Carboxylate Zwitterion
  作者：Carsten Schmuck、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1021/ja028485+

  日期：2003.1.1

  with association constants ranging from an estimated 10(10) M(-1) in DMSO to a surprisingly high 170 M(-1) in water. Hence, zwitterion 2 belongs to the most efficient self-assembling systems solely on the basis of electrostatic interactions reported so far. Furthermore, an amidopyridine pyrrole carboxylic acid 10 was developed as a neutral analogue of zwitterion 2, which also dimerizes with an essentially

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)