(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1289144-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1289144-23-5
• 化学式: C₄₈H₅₉NO₁₂Si
• 分子量: 870.081
• InChiKey: CRLURJUEVZGING-INUXWTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  157.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2-acetamido-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Deacetylation and Glycosylation in the Synthesis of the Sialyl Lewis X Tetrasaccharide, a Key Component of the Recognition Site of PSGL-1

  摘要：

  在非常温和的碱性条件下，对路易斯 X 三糖五个羟基中的三个进行了高产率的区域选择性脱保护，并进行了区域和立体选择性的硅烷基化反应，从而高效地获得了硅烷基路易斯 X 四糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259054
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-((benzyloxy)methyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Deacetylation and Glycosylation in the Synthesis of the Sialyl Lewis X Tetrasaccharide, a Key Component of the Recognition Site of PSGL-1

  摘要：

  在非常温和的碱性条件下，对路易斯 X 三糖五个羟基中的三个进行了高产率的区域选择性脱保护，并进行了区域和立体选择性的硅烷基化反应，从而高效地获得了硅烷基路易斯 X 四糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259054