(6-benzoyl-2-thioxo-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl)-phenyl-methanone | 785777-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-benzoyl-2-thioxo-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 785777-30-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂S₅
• 分子量: 432.633
• InChiKey: PYLGSOYNIZARNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-benzoyl-2-thioxo-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl)-phenyl-methanone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-diphenylthienodithiino[3,4-b:5,6-e]1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new series of π-extended tetrathiafulvalene derivatives incorporating fused furanodithiino and thienodithiino units: a joint experimental and theoretical study

  摘要：

  我们制备出了一个新的四硫富戊烯家族。这些材料表现出复杂的氧化还原行为，这与分子框架中嵌入的 1,4-二硫杂蒽分子的电子影响有关。化合物 4 的 X 射线晶体结构显示了杂环化合物不寻常的非平面构象，TTF 片段采用了船形构象。在 DFT 水平（B3P86/6-31G*）上进行的理论计算证实，舟状结构（C2v 对称性）是这类四硫富戊烯最稳定的构象。氧化时，电子从整个分子中被提取出来，而自由基阳离子和阴离子则保持高度平面变形。对于二阳离子，1,4-二硫单位呈现¼40°的折叠，表明有可能达到更高的氧化态，这与实验结果一致。对于四阳离子来说，TTF 核和 1,4-二硫单位都是单电荷的，并成为平面。因此，四阳离子呈现出完全平面的Ï-异位结构，并通过 TTF 和 1,4-二硫杂芑电子负载单元的芳香性增益而得到稳定。

  DOI：

  10.1039/b404545a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiol-2,4,5-trithione 、 反-1,2-二苯酰乙烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(6-benzoyl-2-thioxo-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A new series of π-extended tetrathiafulvalene derivatives incorporating fused furanodithiino and thienodithiino units: a joint experimental and theoretical study

  摘要：

  我们制备出了一个新的四硫富戊烯家族。这些材料表现出复杂的氧化还原行为，这与分子框架中嵌入的 1,4-二硫杂蒽分子的电子影响有关。化合物 4 的 X 射线晶体结构显示了杂环化合物不寻常的非平面构象，TTF 片段采用了船形构象。在 DFT 水平（B3P86/6-31G*）上进行的理论计算证实，舟状结构（C2v 对称性）是这类四硫富戊烯最稳定的构象。氧化时，电子从整个分子中被提取出来，而自由基阳离子和阴离子则保持高度平面变形。对于二阳离子，1,4-二硫单位呈现¼40°的折叠，表明有可能达到更高的氧化态，这与实验结果一致。对于四阳离子来说，TTF 核和 1,4-二硫单位都是单电荷的，并成为平面。因此，四阳离子呈现出完全平面的Ï-异位结构，并通过 TTF 和 1,4-二硫杂芑电子负载单元的芳香性增益而得到稳定。

  DOI：

  10.1039/b404545a