1,2,3,9-tetrahydro-4,4,9-trimethyl-2H-carbazol-2-one | 126863-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,9-tetrahydro-4,4,9-trimethyl-2H-carbazol-2-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-4,4,9-trimethylcarbazol-2-one；4,4,9-trimethyl-1,3-dihydrocarbazol-2-one
• CAS: 126863-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XRBGTWHOMPIBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9-tetrahydro-4,4,9-trimethyl-2H-carbazol-2-one 、 1-甲基吲哚 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN, JAN;NORRBY, PER-OLA;TILSTAM, ULF;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5549-5564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-氯苯基)氨基)-6,6-二甲基环己-2-烯酮 在 sodium hydride 、 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,9-tetrahydro-4,4,9-trimethyl-2H-carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• Structure elucidation of some products obtained by acid-catalyzed condensation of indole with acetone
  作者：Jan Bergman、Per-Ola Norrby、Ulf Tilstam、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89501-6

  日期：1989.1

  Acid-induced condensation reactions between indole and acetone have been investigated under different reaction conditions. The structures of the 2:2 condensation products have been elucidated and supported by independent syntheses. A new acid-induced annulation reaction has been utilized in the preparation of cyclopentano[b]indoles.

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。