(S)-5-[2-((S)-3-Hydroxy-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-pent-1-en-3-ol | 175132-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-[2-((S)-3-Hydroxy-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-[2-[(3S)-3-hydroxypent-4-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 175132-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: XRNZEGWMAAVOLG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-5-[2-((S)-3-Hydroxy-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-(2-{2-[(S)-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-pent-4-enyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-ethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meso/dl立体异构混合物的动力学拆分：理论与实践

  摘要：

  衍生出基于独立官能团反应的数学模型来描述双功能 meso/dl 立体异构混合物的动力学分辨率。该模型表明，在这些过程中只能获得具有高立体异构纯度的缓慢反应的对映异构体（作为回收的起始材料）；来自快速反应对映异构体和内消旋非对映异构体的产物预计具有有限的非对映异构纯度。提出了可用于提高这些产品纯度的回收策略。特别地，如果可以使用选择性与第一次循环相反的反应进行再循环，预计可以以高立体异构纯度获得内消旋/分流混合物的所有三种组分（或其衍生产物），即使来自具有适度对映基团选择性的过程。这些预测通过 6,6-亚乙基二氧基-1,10-十一二烯-3,9-d 的内消旋和外消旋立体异构体的 1:1 混合物的 Sharpless 环氧化进行测试。

  DOI：

  10.1021/ja9629726
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[2-((R)-3-Hydroxy-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-pent-1-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-[2-((S)-3-Hydroxy-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Meso/dl立体异构混合物的动力学拆分：理论与实践

  摘要：

  衍生出基于独立官能团反应的数学模型来描述双功能 meso/dl 立体异构混合物的动力学分辨率。该模型表明，在这些过程中只能获得具有高立体异构纯度的缓慢反应的对映异构体（作为回收的起始材料）；来自快速反应对映异构体和内消旋非对映异构体的产物预计具有有限的非对映异构纯度。提出了可用于提高这些产品纯度的回收策略。特别地，如果可以使用选择性与第一次循环相反的反应进行再循环，预计可以以高立体异构纯度获得内消旋/分流混合物的所有三种组分（或其衍生产物），即使来自具有适度对映基团选择性的过程。这些预测通过 6,6-亚乙基二氧基-1,10-十一二烯-3,9-d 的内消旋和外消旋立体异构体的 1:1 混合物的 Sharpless 环氧化进行测试。

  DOI：

  10.1021/ja9629726