2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 130515-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 130515-87-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉Si
• 分子量: 496.63
• InChiKey: VGGQWGDYKWYDRF-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2

文献信息

• A facile, one-step procedure for the conversion of 2-(trimethylsilyl) ethyl glycosides to their glycosyl chlorides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80119-7

  日期：1990.1

  Treatment of a variety of protected 2-(trimethylsilyl)ethyl (SE) mono, di and trisaccharide glycosides and hemiacetal sugars with α, α-dichloromethyl methyl ether (DCMME) in the presence of ZnCl2, SnCl4 or FeCl3 in dichloromethane gave their corresponding 1,2-cis glycosyl chlorides in excellent yields.

  在二氯甲烷中存在ZnCl 2，SnCl 4或FeCl 3的情况下，用α，α-二氯甲基甲基醚（DCMME）处理各种受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）单糖，二糖和三糖苷和半缩醛糖，得到其相应的1,2-顺式糖基氯化物的收率很高。
• KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN;JENNINGS, HAROLD J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2537-2540
  作者：KARTHA, K. P. RAVINDRANATHAN、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——