2-cyclopentylamino-N⁶-(2,2-diphenylethyl)adenosine | 266688-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-cyclopentylamino-N⁶-(2,2-diphenylethyl)adenosine
• 英文别名: 2-(Cyclopentylamino)-N-(2,2-diphenylethyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-(cyclopentylamino)-6-(2,2-diphenylethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 266688-90-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₄
• 分子量: 530.627
• InChiKey: BEWLOOLKMOTCKY-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 、 环戊胺 、 生成 2-cyclopentylamino-N⁶-(2,2-diphenylethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of C2,N6-disubstituted adenosine analogues

  摘要：

  开发了针对 C2,N6-二取代腺苷类似物的 6 步固相序列，并通过构建小型组合文库进行了验证。将容易获得的 2',3'-甲氧基亚甲基保护的 6-氯嘌呤核糖核苷的 5'-OH 连接到羧基聚苯乙烯上，得到固定化的 6-氯嘌呤核糖核苷。固相硝化导致形成 2-硝基-6-氯嘌呤核苷，这是一种高反应性双官能化物质。在室温下通过6-氯置换选择性地在6-位引入胺，而不影响2-硝基。随后在 80–90 °C 下实现了 2-硝基基团被胺的取代。在弱酸性条件下除去甲氧基亚甲基，然后从树脂上裂解核苷，得到 C2,N6-二取代的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b201943d