3-Bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)propan-1-one | 1261614-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1261614-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: YFDADPZUCTTYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)propan-1-one 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dimethyl 2-(3,4-dimethylbenzoyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anodic Cyclization of Dimethyl 2-(3-Oxo-3-arylpropyl) Malonates into the Corresponding Dimethyl 2-Aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  A variety of dimethyl 2-(3-oxo-3-arylpropyl)malonates were electrooxidized in methanol, in the presence of potassium iodide and a base or a neutral salt, to give the corresponding cyclized dimethyl 2-aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates in moderate to good yields. The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current varied from 2.12-2.41 F.mol(-1) depending on the substrates. The reaction presumably proceeds via a two-electron oxidation process, in which iodide ions play an important role as the electron carrier between the anode and the substrate.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339198
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 3-溴丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-1-(3,4-dimethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾引发 1,2-芳基/烷基迁移和成环合成哌啶-4-酮衍生物

  摘要：

  通过 α-亚氨基卡宾引发的涉及 1,2-芳基/烷基迁移和成环的级联反应，以优异的产率合成了有价值的哌啶-4-酮衍生物。烷基迁移的优异选择性归因于2-溴乙基的邻近基团的参与。该方案具有效率高、迁移选择性好、底物范围广、一锅操作方便等特点，是哌啶衍生物合成的有效工具。该产品可以很容易地转化为生物活性分子。α-亚氨基卡宾的迁移环化反应为杂环的构建提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01693

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。