软木三萜酮3,4-内酯 | 29621-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 软木三萜酮3,4-内酯
• 英文名称: Friedelolactone
• 英文别名: friedelin-2,3-lactone；Friedelin-3,4-Lactone；(1S,2R,5R,10R,11S,14R,15S,20R,21S)-2,5,8,8,11,14,20,21-octamethyl-19-oxapentacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21]tricosan-18-one
• CAS: 29621-75-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: UYYLYVBSUPHXSX-PFTFKKIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 沸点：
  469.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  软木三萜酮3,4-内酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3,4-Secofriedelan-4-on-3-oic-acid
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到软木三萜酮3,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  从软木加工业副产品衍生的三氟苯醚三萜烯的生物增值作用。

  摘要：

  在这里，我们描述了各种合成的三萜类化合物的合成，生物活性筛选和构效关系，这些三萜类化合物是通过氧化程序从软木加工副产品弗瑞德林（1）和3-羟基弗瑞德-3--3-烯酮（2）中制备的。还描述了化合物2α-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德兰-3（17），弗瑞德林2,3-内酯（18），弗瑞德林-3-肟（19）和弗瑞德林-3,4-内酰胺（20）的合成。我们已经研究了这些化合物的杀虫和植物毒性潜力，它们对昆虫和哺乳动物细胞的选择性细胞毒性作用，以及它们的抗寄生虫作用。对Friedelin（1）的A环进行结构修饰，改善了其衍生物5、2,3-仲丁二烯基-2-al-3-油酸（6），乙酰化衍生物6a，3beta和3alpha-羟基丁二烯（ 9和10），3alpha-hydroxyfriedel-2-one（11），4β-羟基弗里德尔3-（16），乙酰化的10a，3,4- secofriedelan-4-氧3 -oic酸

  DOI：

  10.1021/jf0531151

文献信息

• Basic Autoxidation of Friedelin
  作者：Tadaaki Nishihama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2117

  日期：1987.6

  Base-catalyzed autoxidation of a triterpene ketone, friedelin, in the presence of potassium t-butoxide gave four products, and their structures and formation mechanism were investigated. The common intermediate to these compounds was suggested to be 4-hydroperoxyfriedelan-3-one, not friedelane-2,3-dione. 3-Oxafriedel-1-ene-2-carboxylic acid was a dehydration product of the main product, 2-hydroxy-

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。
• Biovalorization of Friedelane Triterpenes Derived from Cork Processing Industry Byproducts
  作者：Cristina Moiteiro、Maria João Marcelo Curto、Nagla Mohamed、María Bailén、Rafael Martínez-Díaz、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1021/jf0531151

  日期：2006.5.1

  (14), lactone 18, and the oxime 19 being stronger insecticides than the parent compound. Methyl-3-nor-2,4-secofriedelan-4-oxo-2-oic acid (12) and its acetylated derivative 12a also showed insecticidal activity in contrast to their inactive parent compound 2. The postingestive effects and cytotoxicity of these compounds suggest a multifaceted insecticidal mode of action. These structural modifications

  在这里，我们描述了各种合成的三萜类化合物的合成，生物活性筛选和构效关系，这些三萜类化合物是通过氧化程序从软木加工副产品弗瑞德林（1）和3-羟基弗瑞德-3--3-烯酮（2）中制备的。还描述了化合物2α-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德兰-3（17），弗瑞德林2,3-内酯（18），弗瑞德林-3-肟（19）和弗瑞德林-3,4-内酰胺（20）的合成。我们已经研究了这些化合物的杀虫和植物毒性潜力，它们对昆虫和哺乳动物细胞的选择性细胞毒性作用，以及它们的抗寄生虫作用。对Friedelin（1）的A环进行结构修饰，改善了其衍生物5、2,3-仲丁二烯基-2-al-3-油酸（6），乙酰化衍生物6a，3beta和3alpha-羟基丁二烯（ 9和10），3alpha-hydroxyfriedel-2-one（11），4β-羟基弗里德尔3-（16），乙酰化的10a，3,4- secofriedelan-4-氧3 -oic酸
• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。
• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。