(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[N-(5'-carbamoyl-1',2',4'-oxadiazol-3'-yl)methyl]carbamoyl-4-mercaptopyrrolidine | 786720-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[N-(5'-carbamoyl-1',2',4'-oxadiazol-3'-yl)methyl]carbamoyl-4-mercaptopyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-[(5-carbamoyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methylcarbamoyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 786720-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 355.374
• InChiKey: ODYJESPLCDSSBN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[N-(5'-carbamoyl-1',2',4'-oxadiazol-3'-yl)methyl]carbamoyl-4-mercaptopyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-{(3S,5S)-5-[(5-Carbamoyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethyl)-carbamoyl]-pyrrolidin-3-ylsulfanyl}-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代杂环氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫）碳青霉烯衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400867
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(N-hydroxyacetamidine)carbamoyl-4-tritylthiopyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-[N-(5'-carbamoyl-1',2',4'-oxadiazol-3'-yl)methyl]carbamoyl-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代杂环氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫）碳青霉烯衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400867