(R)-1-[(R)-1-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one | 220768-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(R)-1-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-6-(2-oxopropyl)-6-pentylpiperidin-2-one
• CAS: 220768-01-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: CKEZTTYUDYRGAY-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-1-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-氨乙基)苯酚 在 氧气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-[(R)-1-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7

文献信息

• Total synthesis of the coccinellid alkaloid (−)-adalinine and the assignment of its absolute configuration
  作者：Naoki Yamazaki、Toshimasa Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02444-7

  日期：1999.1

  The first asymmetric total synthesis of a new coccinellid alkaloid (−)-adalinine has been achieved, based on the construction of a 2-piperidone framework with an asymmetric quaternary center at the C-6 position, which was performed by Lewis acid-induced allylation of the cyclic N-acyl-N,O-acetal incorporating the chiral aminophenol auxiliary. This synthesis allowed the absolute stereostructure of natural

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。