(9aS,10R)-10-Methyl-9a-pentyl-1,2,3,9a-tetrahydro-10H-9-oxa-4a-aza-anthracen-4-one | 220767-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (9aS,10R)-10-Methyl-9a-pentyl-1,2,3,9a-tetrahydro-10H-9-oxa-4a-aza-anthracen-4-one
• 英文别名: (5aS,11R)-11-methyl-5a-pentyl-6,7,8,11-tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• CAS: 220767-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: ZULLBJOBBFJMCC-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9aS,10R)-10-Methyl-9a-pentyl-1,2,3,9a-tetrahydro-10H-9-oxa-4a-aza-anthracen-4-one 在 氨 、 氧气 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代癸酸 、 (R)-2-(1-氨乙基)苯酚 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(9aS,10R)-10-Methyl-9a-pentyl-1,2,3,9a-tetrahydro-10H-9-oxa-4a-aza-anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7

文献信息

• Total synthesis of the coccinellid alkaloid (−)-adalinine and the assignment of its absolute configuration
  作者：Naoki Yamazaki、Toshimasa Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02444-7

  日期：1999.1

  The first asymmetric total synthesis of a new coccinellid alkaloid (−)-adalinine has been achieved, based on the construction of a 2-piperidone framework with an asymmetric quaternary center at the C-6 position, which was performed by Lewis acid-induced allylation of the cyclic N-acyl-N,O-acetal incorporating the chiral aminophenol auxiliary. This synthesis allowed the absolute stereostructure of natural

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。