(2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl-2-methyl 3a-{3-[(2R,5R)-5-isobutyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 1258509-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl-2-methyl 3a-{3-[(2R,5R)-5-isobutyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,8bS)-8b-[3-[[(2R,5R)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1258509-54-4
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₈
• 分子量: 715.847
• InChiKey: MJOCKOGQKITCEX-QTYXEVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl-2-methyl 3a-{3-[(2R,5R)-5-isobutyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,3aS,8aS)-methyl 3a-{3-[(2R,5R)-5-isobutyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pestalazine B †的简明全合成和结构修订

  摘要：

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实

  DOI：

  10.1039/c0ob00531b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,8aS)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylic acid 1,8-di-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 (3R,6R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-isobutylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以31%的产率得到(2S,3aS,8aS)-1,8-di-tert-butyl-2-methyl 3a-{3-[(2R,5R)-5-isobutyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]-1H-indol-1-yl}-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pestalazine B †的简明全合成和结构修订

  摘要：

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实

  DOI：

  10.1039/c0ob00531b

文献信息

• Concise total synthesis and structural revision of (+)-pestalazine B
  作者：Carlos Pérez-Balado、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c0ob00531b

  日期：——

  A convergent synthesis of the proposed structure of (+)-pestalazine B has been achieved in 4 steps using the N-alkylation of an unprotected tryptophan diketopiperazine with a 3a-bromopyrrolidinoindoline as the key step. Although its structure was confirmed by X-ray analysis, the spectroscopic data did not match those of the natural product. The versatility of the methodology allowed the preparation

  拟议结构的收敛性综合 （+）-哌嗪使用未保护的N-烷基化反应，可通过4个步骤实现B色氨酸二酮哌嗪 与一个 3a-溴吡咯烷二氢吲哚作为关键步骤。尽管其结构已通过X射线分析确认，但光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配。该方法的多功能性允许制备几种非对映异构体，并且所生成的数据库导致提出了天然生物碱的异构体结构的建议，其中D-亮氨酸和D-苯丙氨酸残基交换位置，这通过全合成得到了证实