4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 943032-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside trichloroacetimidate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-3-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 943032-63-1
• 化学式: C₃₆H₃₉Cl₃N₄O₉
• 分子量: 778.086
• InChiKey: MZJABASEDPIZSQ-YLXQHPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 pent-4-enyl 4-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-N-trichloroacetyl-β-D-galactosaminopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到pent-4-enyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzyl-2-N-trichloroacetyl-α/β-D-galactosaminopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌孢子表面五糖的合成

  摘要：

  在炭疽芽孢杆菌孢子表面蛋白 BclA 上发现的五糖 1 的类似物 2 是通过 (3+2) 糖基化方法合成的。提出了 3-linked α-rhamnose 的强大构建模块。苯甲酸酯基团用于确保鼠李糖单元的 α 选择性。用三丁基氢化锡进行自由基引发的还原被证明能够将 NHTCA 基团转化为乙酰化胺以及将叠氮基转化为游离胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601082
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌孢子表面五糖的合成

  摘要：

  在炭疽芽孢杆菌孢子表面蛋白 BclA 上发现的五糖 1 的类似物 2 是通过 (3+2) 糖基化方法合成的。提出了 3-linked α-rhamnose 的强大构建模块。苯甲酸酯基团用于确保鼠李糖单元的 α 选择性。用三丁基氢化锡进行自由基引发的还原被证明能够将 NHTCA 基团转化为乙酰化胺以及将叠氮基转化为游离胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601082

文献信息

• Molecular Analysis of Carbohydrate−Antibody Interactions: Case Study Using a <i>Bacillus anthracis</i> Tetrasaccharide
  作者：Matthias A. Oberli、Marco Tamborrini、Yu-Hsuan Tsai、Daniel B. Werz、Tim Horlacher、Alexander Adibekian、Dominik Gauss、Heiko M. Möller、Gerd Pluschke、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja104027w

  日期：2010.8.4

  The process for selecting potent and effective carbohydrate antigens is not well-established. A combination of synthetic glycan microarray screening, surface plasmon resonance analysis, and saturation transfer difference NMR spectroscopy was used to dissect the antibody-binding surface of a carbohydrate antigen, revealing crucial binding elements with atomic-level detail. This analysis takes the first step toward uncovering the rules for structure-based design of carbohydrate antigens.