N-benzyl-N-(4-bromo-2-formylphenyl)acrylamide | 443361-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-bromo-2-formylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-bromo-2-formylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 443361-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: MWBLOXWHXZQHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-bromo-2-formylphenyl)acrylamide 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 生成 (3aRS,9bSR)-5-benzyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ]喹诺酮的分子内环加成方法

  摘要：

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02395-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-bromo-2-formylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基-2-氨基苯甲醛衍生物的环化反应：马汀酸的正式全合成

  摘要：

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.104

文献信息

• An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo[3,2- c ]quinolones
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Brian R Wayland、H.V.Rasika Dias、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02395-4

  日期：2002.2

  An approach to pyrrolo[3,2-c]quinolones is described which relies on an intramolecular azomethine ylide alkene cycloaddition reaction. Critical to the success of this reaction was the requirement for alkylation of the aniline nitrogen, in the absence of this substituent a decarboxylative-Michael addition pathway was observed.

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。
• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。