N-benzyl-N-(4-bromo-2-hydroxymethylphenyl)acrylamide | 911136-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-bromo-2-hydroxymethylphenyl)acrylamide
• CAS: 911136-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: DQONNJMHFZJGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-bromo-2-hydroxymethylphenyl)acrylamide 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 生成 (3aRS,9bSR)-1,5-dibenzyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ]喹诺酮的分子内环加成方法

  摘要：

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02395-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-5-bromobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-(4-bromo-2-hydroxymethylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-丙烯酰基-2-氨基苯甲醛衍生物的环化反应：马汀酸的正式全合成

  摘要：

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.104