2-azido-N-(2-bromophenyl)acetamide | 1248289-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-bromophenyl)acetamide
• CAS: 1248289-49-7
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: CHLAOCXCLHAGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2-bromophenyl)acetamide 、 ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-((1-(2-(2-bromophenylamino)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and their cytotoxic activity
  作者：Chavva Kurumurthy、Banda Veeraswamy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Gautham Santhosh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Velaturu Loka Reddy、Janapala Venkateswara Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.107

  日期：2014.2

  3-triazole tagged pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives 3 and 4 were prepared respectively starting from 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1 via selective N-propargylation, followed by reaction with diverse substituted alkyl/perfluoroalkyl/aryl/aryl amide azides under Sharpless conditions. All the synthesized compounds 3 and 4 were screened for cytotoxic activity against four

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。
• Copper(I)-Catalyzed Click Chemistry-Based Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Triazolopyridine–Triazole Congeners
  作者：S. C. Butani、M. K. Vekariya、P. V. Dholaria、K. M. Kapadiya、N. D. Desai

  DOI：10.1134/s1070428022030204

  日期：2022.3

  molecule, we report here the synthesis and in vitro antimicrobial activity of N-phenyl-2-(4-[(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetamides. These compounds were synthesized through copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition reaction of 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine and different 2-azido-N-(substi­tuted phenyl)acetamide derivatives according

  摘要 为了寻找一种新的药理动力学分子，我们在此报告了N -phenyl-2-(4-[(3 H -[1,2,3]triazolo[4,5-)的合成和体外抗菌活性。 b ]吡啶-3-基)氧基]甲基}-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-乙酰胺。这些化合物是通过铜 (I) 催化 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- b的 1,3-偶极环加成反应合成的。]吡啶和不同的 2-叠氮基-N- (取代的苯基)乙酰胺衍生物根据点击化学方法。IR、 1 H 和13等传统光谱技术C NMR和MS用于结构确认。采用圆盘扩散法筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的效力和生物相容性。
• CuAAC-Ensembled 1,2,3-Triazole-Linked Biphenyl and N-Arylamide Systems as Diverse Antimicrobial Agents
  作者：N. M. Khadiya、V. A. Modhavadiya

  DOI：10.1134/s107042802207017x

  日期：2022.7

  chemistry approach, namely Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), has been employed to generate a library of 2-4-[([1,1′-biphenyl]-2-yloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-N-(sub­stituted phenyl)acetamides 7a–7j through a four-step procedure. The influence of different halogen substituents on the antibacterial properties of the synthesized compounds against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 点击化学方法，即 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，已被用于生成 2-4-[([1,1'-联苯]-2-基氧基)甲基] 库-1 H -1,2,3-triazol-1-yl}- N -（取代的苯基）乙酰胺7a – 7j通过四步程序。不同卤素取代基对合成化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌抗菌性能的影响已使用氨苄青霉素和氟康唑作为参考药物进行了测试。在合成的联苯-三唑杂化物中，发现氟取代的体系比那些带有其他卤素原子的体系更活跃。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole/isoxazole functionalized 2H-Chromene derivatives and their cytotoxic activity
  作者：K. Ratnakar Reddy、P. Sambasiva Rao、G. Jitender Dev、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.069

  日期：2014.4

  novel 2-(1,2,3-triazolylmethoxy) – and isoxazole tagged – 2-Chromene derivatives were prepared starting from salicylaldehyde and ethyl-4,4,4-trifluoroacetoacetate via cyclization to form ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2-Chromene-3-carboxylate . Compound on reaction with propargyl bromide resulted compound and was independently reacted with aryl/alkyl azides and aryl aldoximes obtained 2-(1,2,3-triazolylmethoxy)

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。
• Iron-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions between α-Azido Acetamides and Cyclic Ketones
  作者：Siyu Liang、Yuxin Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03883

  日期：2024.1.26

  FeCl2-catalyzed annulation reaction between α-azido acetamides and cyclic ketones. Two types of α,β-unsaturated γ-lactam products can be obtained, depending on the reaction conditions. When α-azido acetamides were reacted with cyclohexanone, 8-amino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-indol-2(4H)-ones were obtained when a primary amine was present in the reaction system; conducting the reaction in the presence of 2-

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。