ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1591994-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1591994-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄
• 分子量: 326.272
• InChiKey: IVSAXMYKNJGULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-(p-tolyl)isoxazole-5-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069