tert-butyl (3,3-diphenyl-3H-benzo[f ]chromen-5-yl)carbamate | 1044506-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl (3,3-diphenyl-3H-benzo[f ]chromen-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3,3-diphenylbenzo[f]chromen-5-yl)carbamate
• CAS: 1044506-38-8
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃
• 分子量: 449.549
• InChiKey: QWMLZZFTGLIBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,3-diphenyl-3H-benzo[f ]chromen-5-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-3,3-diphenylnaphtho[2,1-b]pyrane
  参考文献：
  名称：

  萘并吡喃衍生物的合成、光致变色特性和光控金属络合。

  摘要：

  基于光致变色 3H-萘并 [2,1-b] 吡喃的光控可逆结合开关正在开发中，用于研究细胞振荡钙信号。确定了封闭和开放形式的取代萘并吡喃 1 对 Ca(2+)、Mg(2+) 和 Sr(2+) 在缓冲液中的结合亲和力。与受体的热稳定封闭形式相比，受体的光化学开环形式表现出增加的亲和力。Ca(2+) 的结合亲和力差异在 pH 值 7.6 时约为 77 倍。

  DOI：

  10.1021/ol801406b
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-2-氨基-3-羟基萘 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl (3,3-diphenyl-3H-benzo[f ]chromen-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用光致变色萘并吡喃进行氰化物检测的实验和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了光致变色萘并吡喃衍生物用于阴离子识别应用。研究了简单萘并吡喃衍生物的光致变色和阴离子传感特性的晶体结构、实验和理论研究。萘并吡喃衍生物显示出良好的抗疲劳性和对氰化物离子的选择性传感响应。基于核磁共振研究提出了络合物形成的机制。进行了理论计算以了解实验结果。观察到理论数据和实验数据之间存在极好的相关性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1197398

文献信息

• Synthesis of an optically switchable salicylaldimine substituted naphthopyran for selective and reversible Cu²⁺ recognition in aqueous solution
  作者：Priya Ranjan Sahoo、Satish Kumar

  DOI：10.1039/c5ra24857d

  日期：——

  receptor displayed an increased affinity towards copper ions. A 3.25 × 104 fold difference in binding affinity for copper ions between the closed and open forms in aqueous methanol solution suggested that the receptor can act as a selective photoswitch for copper ions. Theoretical investigations at the molecular level supported the experimental observations.

  通过用水杨醛亚胺部分取代光致变色萘并吡喃合成了铜离子的光控可逆开关。使用IR，NMR，HRMS和单晶X射线晶体学技术对基于萘并吡喃的光可逆受体进行了表征。通过UV-可见光谱研究了在光照射下受体的光致变色性质。确定了对封闭和开放形式的过渡金属离子的亲和力。受体的开放形式表现出对铜离子的增加的亲和力。A 3.25×10 4在甲醇水溶液中，封闭形式和开放形式之间对铜离子的结合亲和力的倍数差异表明该受体可以充当铜离子的选择性光开关。在分子水平上的理论研究支持了实验观察。