methyl 2-iodo-5,5-dimethylhexanoate | 1384471-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-iodo-5,5-dimethylhexanoate
• CAS: 1384471-01-5
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: OMQVYTKXNROOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 methyl 2-iodo-5,5-dimethylhexanoate 、 苯甲醛 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5,5-dimethylhexanoate 、 methyl 2-iodomethyl-5,5-dimethyl-hexanoate 、 methyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5,5-dimethylhexanoate 、 methyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的合成选择性串联链延伸-羟醛反应中提出的锌有机金属中间体的 DFT 和 NMR 联合研究

  摘要：

  β-酮酯的串联扩链-羟醛 (TCA) 反应提供了 α-取代的 γ-酮酯，其平均顺:反选择性为 10:1。建议该反应通过碳-锌结合的有机金属中间体进行，可能与 Reformatsky 反应具有机械相似性。来自对照 Reformatsky 反应和利用 DFT 方法和 NMR 光谱研究 TCA 中间体结构的证据表明，TCA 中间体的 γ-酮基在该反应中观察到的非对映选择性中起着重要作用。这种协调效应对未来锌介导的反应具有设计意义。

  DOI：

  10.1021/jo3004925
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethylhexanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以48%的产率得到methyl 2-iodo-5,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的合成选择性串联链延伸-羟醛反应中提出的锌有机金属中间体的 DFT 和 NMR 联合研究

  摘要：

  β-酮酯的串联扩链-羟醛 (TCA) 反应提供了 α-取代的 γ-酮酯，其平均顺:反选择性为 10:1。建议该反应通过碳-锌结合的有机金属中间体进行，可能与 Reformatsky 反应具有机械相似性。来自对照 Reformatsky 反应和利用 DFT 方法和 NMR 光谱研究 TCA 中间体结构的证据表明，TCA 中间体的 γ-酮基在该反应中观察到的非对映选择性中起着重要作用。这种协调效应对未来锌介导的反应具有设计意义。

  DOI：

  10.1021/jo3004925