tert-butyl 2-formyl-2-acetonylpyrrolidine-1-carboxylate | 157138-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-2-acetonylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-formyl-2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157138-04-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: DKYDHJNYJMHFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-2-acetonylpyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-Aza-spiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 2-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 2-formyl-2-acetonylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084

文献信息

• Synthesis of an Optically Active 1-Azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  作者：Masazumi Ikeda、Masazumi Ikeda、Ken-ichiro Matsubayashi、Takayuki Imoto、Kaoru Kitao、Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-94-6734

  日期：——

  The 1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (7) and its (R)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-substituted derivative (12) have been synthesized using an intramolecular aldol condensation of the pyrrolidine derivatives (6) and (11) as a key step.
• Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.
  作者：Masazumi IKEDA、Ken-ichi HIROSE、Serry A.A. EL BIALY、Tatsunori SATO、Takayuki YAKURA、Said M.M. BAYOMI

  DOI：10.1248/cpb.46.1084

  日期：——

  1-[2-(o-Iodophenyl)acetyl]-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine (17), upon treatment with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] in the presence of triphenylphosphine and triethylamine in refluxing acetonitrile, gave the monocyclization product 20 as the major product along with a small amount of the tandem cyclization product 21. On the other hand, treatment of the 1-[2-(o-iodophenyl)acetyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (25) with Pd(OAc)2, 1, 3-bis-(diphenylphosphino)propane, tributylphosphine, and silver carbonate in boiling N, N-dimethylformamide afforded the cyclized product 27 in 51% yield.

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。