癸-1,9-二烯-5-酮 | 123976-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-1,9-二烯-5-酮
• 英文名称: deca-1,9-dien-5-one
• 英文别名: 5-oxodeca-1,9-diene
• CAS: 123976-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BHJREBRUFKVDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1,9-二烯-5-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-oxodeca-1,9-diene oxime
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-But-3-enyl-3-trimethylstannanyl-cyclohexanol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到癸-1,9-二烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  有机锡和汞途径生成烯酮，二烯酮和螺缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80026-2

文献信息

• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。
• Intramolecular iodoetherification of ene or diene ketals: facile synthesis of spiroketals
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenji Nakahara、Hideki Hirose、Kie Hirano、Tomohiro Oki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c0cc03933k

  日期：——

  A novel and rapid approach to chiral mono- or di-substituted spiroketals based on remote asymmetric induction by intramolecular iodoetherification of ene or diene ketals has been developed. This strategy concisely offers 5,5- and 5,6-spiroketals including the natural insect pheromone of the wasp.

  已经开发了一种新颖且快速的方法，该方法基于通过烯或二烯缩酮的分子内碘代醚化进行的远程不对称诱导而形成的手性单或双取代螺环酮。该策略简明地提供了5,5和5,6灵酮，包括黄蜂的天然昆虫信息素。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12
• OSHEA, MICHAEL G.;KITCHING, WILLIAM, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1177-1186
  作者：OSHEA, MICHAEL G.、KITCHING, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HOLMES, ANDREW B.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8696-8698
  作者：SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HOLMES, ANDREW B.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——