5-oxodeca-1,9-diene oxime | 329356-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-oxodeca-1,9-diene oxime
• 英文别名: deca-1,9-dien-5-one oxime
• CAS: 329356-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HPWFEHXDFDZRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxodeca-1,9-diene oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₃H₆₂N₄ScSi₄ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 166.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselective bicyclization of aminodienes catalyzed by chelating diamide complexes of the group 3 metals. A direct comparison of Sc(iii) and Y(iii) bis(amide)s with an application to the synthesis of alkaloid 195F

  摘要：

  描述了由Sc(III)和Y(III)的螯合二胺配合物催化的氨基二烯的高对映选择性双环化反应，生成吡咯里啶和吲哚里啶。该双（环化）程序已被用于简明合成吡咯里啶生物碱195F。

  DOI：

  10.1039/c1cc15399d
• 作为产物：
  描述：

  癸-1,9-二烯-5-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-oxodeca-1,9-diene oxime
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8

文献信息

• XY–ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 50: Phenylselenyl Halide Induced Formation of Cyclic Nitrones from Alkenyl Oximes
  作者：H.Ali Dondas、Ronald Grigg、Maria Hadjisoteriou、Jasothara Markandu、W.Anthony Thomas、Peter Kennewell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01012-7

  日期：2000.12

  Oximes possessing γ-, δ or ω-alkenyl substituents are cyclised by phenylselenyl bromide, or by phenylselenyl chloride and an appropriate silver salt to the corresponding cyclic nitrones; the seleno nitrones undergo facially specific cycloaddition reactions with N-methylmaleimide; bis(alk-γ,δ-enyl) ketones undergo regiospecific cyclisation and stereospecific intramolecular cycloaddition to furnish spirocyclic

  具有γ-，δ或ω-烯基取代基的肟被苯基硒烯基溴化物或苯基硒烯基氯和适当的银盐环化成相应的环状硝酮；硒代硝基酮与N-甲基马来酰亚胺发生表面特定的环加成反应；双（alk-γ，δ-烯基）酮经过区域特异性环化和立体特异性分子内环加成反应提供螺环产物。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12