5-hydroxy-7-pivaloyloxy-4-propylcoumarin | 303082-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-pivaloyloxy-4-propylcoumarin
• 英文别名: (5-hydroxy-2-oxo-4-propylchromen-7-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 303082-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: JXOUTXITDMAMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 5-hydroxy-7-pivaloyloxy-4-propylcoumarin 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以73%的产率得到2,2-Dimethyl-5-pivaloyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing antiviral calanolide compounds

  摘要：

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。

  公开号：

  US06369241B1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-丙基香豆素 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以36%的产率得到5-hydroxy-7-pivaloyloxy-4-propylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing antiviral calanolide compounds

  摘要：

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。

  公开号：

  US06369241B1

文献信息

• METHODS FOR PREPARING ANTIVIRAL CALANOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1173442A2

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6369241B1
  申请人：——

  公开号：US6369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6420571B2
  申请人：——

  公开号：US6420571B2

  公开（公告）日：2002-07-16
• [EN] METHODS FOR PREPARING ANTIVIRAL CALANOLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE COMPOSES ANTIVIRAUX DE CALANOLIDE
  申请人：SARAWAK MEDICHEM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000064903A2

  公开（公告）日：2000-11-02

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (-)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.
• [EN] NOVEL COUMARIN AND CHROMENE COMPOUNDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE COUMARINE ET DE CHROMENE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION POUR TRAITER OU PREVENIR DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：SARAWAK MEDICHEM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003070159A2

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to methods of preparation and use of coumarin and chromene compounds for treating or preventing viral infections.