6-[(4S)-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpent-1-yl]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 874891-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(4S)-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpent-1-yl]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methyl-5-[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]pentoxy]silane
• CAS: 874891-59-5
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₂Si
• 分子量: 418.655
• InChiKey: NLTBKBCAVOYPBM-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4S)-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpent-1-yl]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到6-[(4S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-yl]-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素类似物和 15-脂肪氧化酶抑制剂的光学活性 6-炔基和 6-烷基嘌呤的合成；6-(Hydroxyalkyn-1-yl)嘌呤分子内环化的研究

  摘要：

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500417
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(R)-methyl-4-pentyne 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 6-[(4S)-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpent-1-yl]-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素类似物和 15-脂肪氧化酶抑制剂的光学活性 6-炔基和 6-烷基嘌呤的合成；6-(Hydroxyalkyn-1-yl)嘌呤分子内环化的研究

  摘要：

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500417