Tert-butyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate | 1051852-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 1051852-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XYPXPERDOCNHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide 、 Tert-butyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁新合成芳基丙酸叔丁酯

  摘要：

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁与芳基叔丁基（氧代）乙酸酯平稳反应，通过亚烷基卡宾中间体得到相应的芳基丙酸酯。在该反应系统中，三甲基硅烷基重氮甲烷的溴化镁盐与通常被称为将醛和芳基酮转化为乙炔的试剂的锂相比，锂的效率非常高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.155

文献信息

• Asymmetric Reaction of α-Diazomethylphosphonates with α-Ketoesters To Access Optically Active α-Diazo-β-hydroxyphosphonate Derivatives
  作者：Fei Du、Jiao Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00128

  日期：2017.3.17

  The first example for asymmetric reaction of diazomethylphosphonates with α-ketoesters was realized in the catalysis of hydroquinidine-derived bifunctional thiourea. A methodology was established to access a series of chiral α-diazo-β-hydroxyphosphonate derivatives containing various functional groups with high enantioselectivities and yields. The resulting products could be further transformed into

  重氮基甲基膦酸酯与α-酮酸酯不对称反应的第一个实例是在对苯二酚衍生的双官能硫脲的催化中实现的。建立了一种方法，以获取一系列具有高对映选择性和高收率的，包含各种官能团的手性α-重氮-β-羟基膦酸酯衍生物。所得产物可进一步转化为手性叔β-羟基膦酸酯和α-卤代磷霉素衍生物，尤其是α-氟化物类似物。