(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1225450-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1225450-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉
• 分子量: 448.47
• InChiKey: COCRPCSNUUXBHA-XANJAXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 、 烯丙醇 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a trigalacturonic acid analogue mimicking the expected transition state in the glycosidases

  摘要：

  A trigalacturonic acid analogue carrying a cyclohexene framework in place of the central pyranose ring was synthesized as a molecular probe for the mechanistic investigation of endo-polygalacturonase 1 (endo-PG 1). Preliminary enzymatic studies revealed that this analogue inhibited endo-PG 1 activity by about 30% at 0.3 mM concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a trigalacturonic acid analogue mimicking the expected transition state in the glycosidases

  摘要：

  A trigalacturonic acid analogue carrying a cyclohexene framework in place of the central pyranose ring was synthesized as a molecular probe for the mechanistic investigation of endo-polygalacturonase 1 (endo-PG 1). Preliminary enzymatic studies revealed that this analogue inhibited endo-PG 1 activity by about 30% at 0.3 mM concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.12.024