2-(4-formylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 329727-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-formylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4-(7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzaldehyde；4-(7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 329727-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: ALZSDVUAVKRPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 、 3,4-diamino-N-isopropylbenzamidine hydrochloride 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-isopropyl-2-[4-(7-methoxy-4-oxo-chromen-2-yl)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-formylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006

文献信息

• Studies on the antioxidant activity of some thiazolidinedione, imidazolidinedione and rhodanine derivatives having a flavone core
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Teresa Piechowska、Irena Kruk、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein、Meltem Ceylan-Unlusoy、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1002/bio.2667

  日期：2014.12

  scavengers of oxygen free radicals. Free radical scavenging activities, including superoxide anion radical , hydroxyl radical (HO•) and 2,2′‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl free radical have been evaluated using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance and spin trapping with 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline‐1‐oxide as a spin trap. Potassium superoxide in dimethylsulfoxide and 18‐crown‐6 ether were used for the

  测试了一系列黄酮-2,4-噻唑烷二酮，咪唑烷二酮和若丹宁衍生物作为氧自由基清除剂的抗氧化活性。已使用化学发光，电子顺磁共振和5,5-二甲基-1-自旋俘获方法评估了自由基清除活性，包括超氧阴离子自由基，羟自由基（HO •）和2,2'-二苯基-1-吡咯肼基自由基。吡咯啉-1-氧化物作为自旋阱。二甲基亚砜中的过氧化钾和18-冠-6醚用于生产。使用芬顿反应产生羟基自由基。所检查的11种化合物中有10种的化学发光性降低，但降低的幅度有很大差异，范围从16％到89％。同样，这些化合物中的两种使发光量增加了约200％。相反，所有测试的化合物分别表现出30-68％的清除HO •和25-96％的清除DPPH •自由基。提出了可能的机制来解释结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel 2-phenyl or methyl-4H-1-benzopyran-4-ones carrying amidinobenzimidazoles
  作者：Hakan Göker、David W. Boykin、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.006

  日期：2005.3.1

  antibacterial and antifungal activities against E. coli, S. aureus, MRSA (methicillin-resistant S. aureus), MRSE (methicillin-resistant S. epidermidis), S. faecalis and C. albicans, C. krusei. The results showed that while all diamidines are inactive, the compounds having monoamidinobenzimidazoles at the C-6 position of the 2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one have potent antibacterial activities, particularly, against

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。