1-(2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-(2-Pyridin-1-ium-1-ylacetyl)phenolate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂NO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: BUTQJSBGYFZZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 盐酸 作用下， 以79%的产率得到2-羟基-5-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Jerzmanowska Zofia; Zielinska, Lilianna, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1/3, p. 49 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 、 吡啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶鎓盐的电子不足的烯烃的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化

  摘要：

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201704385

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Cyclization for One-Pot Synthesis of Indolizine-Fused Chromones via Metal-Free sp³ C–H Functionalization
  作者：Xiang-Jin Zhang、Zhuo Wang、Han Zhang、Jing-Jing Gao、Kai-Rui Yang、Wei-Yu Fan、Rui-Xue Wu、Meng-Lin Feng、Wei Zhu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02508

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the synthesis of new indolizine-fused chromones has been accomplished from ethyl (E)-3-(2-acetylphenoxy)acrylates and pyridines in a “one-pot” manner. Facile operation in open-air, metal-free, and mild conditions renders this protocol particularly practical and attractive. Moreover, this method can simultaneously construct two molecular fragments of chromone and indolizine.

  一种有效的合成新中氮茚稠合色酮的方法已经由 ( E )-3-(2-乙酰苯氧基)丙烯酸乙酯和吡啶以“一锅法”的方式完成。在露天、无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用和有吸引力。而且，该方法可以同时构建色酮和中氮茚两个分子片段。放大实验和天然产物的构建进一步证明了该策略的实用性。
• New route synthesis of indolizines via 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes
  作者：Yongjia Shang、Min Zhang、Shuyan Yu、Kai Ju、Cuie Wang、Xinwei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.143

  日期：2009.12

  convenient synthesis of 2,3-di and 1,2,3-trisubstituted indolizines has been achieved via a 1,3-dipolar cycloaddition of pyridiniums and alkynes. Various alkynes and diynes were used instead of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and its analogues in the traditional method. The corresponding 1,2,3-trisubstituted indolizines are useful building blocks for the construction of complex indolizine derivatives

  通过吡啶鎓和炔烃的1，3-偶极环加成已经实现了2，3-二和1,2，3-三取代的吲哚嗪的方便的合成。在传统方法中，使用各种炔烃和二炔代替乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）及其类似物。相应的1,2,3-三取代的吲哚嗪是构建复杂的吲哚嗪衍生物的有用组成部分。
• MUXAMETOVA, D. YA.;PETRUSHINA, T. F.;KOZLOVA, V. A.;AKMANOVA, N. A., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1982, 25, N 9, 1050-1054
  作者：MUXAMETOVA, D. YA.、PETRUSHINA, T. F.、KOZLOVA, V. A.、AKMANOVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• JERZMANOWSKA, Z.;ZIELINSKA, L., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 1-3, 49-56
  作者：JERZMANOWSKA, Z.、ZIELINSKA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Carbo-2-pyridylation of Electron-Deficient Alkenes with Pyridinium Salts
  作者：Rong-Bin Hu、Shuai Sun、Yijin Su

  DOI：10.1002/anie.201704385

  日期：2017.8.28

  A simple and practical visible-light-induced carbo-2-pyridylation of electron-deficient alkenes with readily available N-benzoylmethylpyridinium bromides is reported. More than 40 examples are presented and proceed in greater than 80 % yield (on average) with excellent regio- and diastereoselectivities.

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。