(3S,7aR)-6-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 183612-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,7aR)-6-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3S,7aR)-6-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 183612-76-2
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₃
• 分子量: 394.308
• InChiKey: OFPGAROMWSHXKK-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 四丁基磷酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 (2R,4'S)-4'-acetyl-1'-benzyl-6-methoxyspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,3'-pyrrolidine]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conanine BCDE 环系统的不对称路径。(+)-Conessine 的正式全合成

  摘要：

  描述了从手性非外消旋双环内酰胺 1 合成已知的 (+)-conessine 前体 (+)-苯甲氢茚23 的第一次对映选择性合成。为了在合成的任何早期阶段构建吡咯烷 E 环系统，关键的转变是偶氮甲碱叶立德 11a 与内酰胺 7 的高度非对映选择性 (3 + 2) 环加成。通过使用 sec-BuLi/TMEDA 将 N-Boc-吡咯烷中间体 20 锂化，然后在 -90°C 下用碘甲烷淬灭，在合成后期立体选择性地安装 C-21 上必需的吡咯烷甲基，从而提供四环吡咯烷 21。 t-Boc 21 与氢化铝锂在一个简洁的 13 步合成中得到 (+)-N-甲基四环 23。

  DOI：

  10.1021/ja961903o
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 咪唑 、 双氧水 、 溴 、 碘 、 potassium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3S,7aR)-6-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Conanine BCDE 环系统的不对称路径。(+)-Conessine 的正式全合成

  摘要：

  描述了从手性非外消旋双环内酰胺 1 合成已知的 (+)-conessine 前体 (+)-苯甲氢茚23 的第一次对映选择性合成。为了在合成的任何早期阶段构建吡咯烷 E 环系统，关键的转变是偶氮甲碱叶立德 11a 与内酰胺 7 的高度非对映选择性 (3 + 2) 环加成。通过使用 sec-BuLi/TMEDA 将 N-Boc-吡咯烷中间体 20 锂化，然后在 -90°C 下用碘甲烷淬灭，在合成后期立体选择性地安装 C-21 上必需的吡咯烷甲基，从而提供四环吡咯烷 21。 t-Boc 21 与氢化铝锂在一个简洁的 13 步合成中得到 (+)-N-甲基四环 23。

  DOI：

  10.1021/ja961903o

文献信息

• An Asymmetric Route to the Conanine BCDE Ring System. A Formal Total Synthesis of (+)-Conessine
  作者：Michael E. Kopach、Andrew H. Fray、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja961903o

  日期：1996.1.1

  The first enantioselective synthesis of the known (+)-conessine precursor (+)-benzohydrindan 23 from the chiral nonracemic bicyclic lactam 1 is described. The key transformation was the highly diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of azomethine ylide 11a to lactam 7 in order to construct the pyrrolidine E ring system at any early stage in the synthesis. The requisite pyrrolidine methyl group at

  描述了从手性非外消旋双环内酰胺 1 合成已知的 (+)-conessine 前体 (+)-苯甲氢茚23 的第一次对映选择性合成。为了在合成的任何早期阶段构建吡咯烷 E 环系统，关键的转变是偶氮甲碱叶立德 11a 与内酰胺 7 的高度非对映选择性 (3 + 2) 环加成。通过使用 sec-BuLi/TMEDA 将 N-Boc-吡咯烷中间体 20 锂化，然后在 -90°C 下用碘甲烷淬灭，在合成后期立体选择性地安装 C-21 上必需的吡咯烷甲基，从而提供四环吡咯烷 21。 t-Boc 21 与氢化铝锂在一个简洁的 13 步合成中得到 (+)-N-甲基四环 23。