Heptyl S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranoside | 175980-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptyl S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-heptylsulfanyl-3-sulfanyl-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 175980-99-1
• 化学式: C₃₉H₅₀O₁₂S₃
• 分子量: 807.017
• InChiKey: UAYBYRDJCCXGET-RQPXEWAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptyl S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranoside 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzoyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-ylsulfanyl)-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Heptyl S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-S-(4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-thio-β-D-galactopyransyl)-(1->4)-S-<2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl>-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl...
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的硫代连接类似物的合成

  摘要：

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00061-5
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Heptyl S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,6-di-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的硫代连接类似物的合成

  摘要：

  从神经氨酸，D-半乳糖和L-岩藻糖获得硫代的唾液酸的路易斯X类似物2。半乳糖被转化成3-硫代半乳糖结构单元6，也被转化成所需的3,4-二硫代葡萄糖部分。硫代糖苷键的形成是通过碱促进的S​​-糖基化[Neu5Acα（2-3S）Gal和Galβ（1-4S）Glc键]以及酸催化的S-糖基化[Fucα（1-3S）Glc和Glcβ-（1 -1S）庚基键]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00061-5