6-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-benzoylcyclohexanone | 900517-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-benzoylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Azido-2-hydroxypropan-2-yl)-6-benzoylcyclohexan-1-one
• CAS: 900517-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: KGKKAQPFQBZUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-benzoylcyclohexanone 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到ethyl (Z)-2-(4-hydroxy-5-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-ylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h
• 作为产物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 、 2-苯甲酰环己酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到6-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-benzoylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。