5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol | 124550-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-ol
• CAS: 124550-97-6
• 化学式: C₅H₅F₃O
• 分子量: 138.089
• InChiKey: UHGWURGSCDBZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Lindlar's catalyst 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 4-[2-氨基-5-[4-[((二甲基氨基)甲基]-2-噻吩基]-3-吡啶基]-2-[[((2Z))-4,4,4-三氟-1-甲基-2-丁烯-1-基]氧基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design of Potent and Selective Hybrid Inhibitors of the Mitotic Kinase Nek2: Structure–Activity Relationship, Structural Biology, and Cellular Activity

  摘要：

  We report herein a series of Nek2 inhibitors based on an aminopyridine scaffold. These compounds have been designed by combining key elements of two previously discovered chemical series. Structure based design led to aminopyridine (R)-21, a potent and selective inhibitor able to modulate Nek2 activity in cells.

  DOI：

  10.1021/jm201683b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bobrovnikov, M. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1850 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile)-Mediated Alkyne Hydrostannylation: Reaction Mechanism
  作者：Martins S. Oderinde、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201303736

  日期：2013.10.18

  free‐radical hydrostannylation of alkynes has been extensively studied and while every published mechanism involves solely radical intermediates, this appears not to be correct. Trace molecular oxygen is necessary for any radical‐mediated hydrostannylation to occur with a wide selection of alkynes, thus leading to a proposed hybrid single‐electron transfer/radical propagation mechanism. AIBN=2,2′‐azobis

  不像您想像的那样激进：炔烃的自由基加氢苯乙烯基化已得到广泛研究，尽管每种已公开的机理都只涉及自由基中间体，但这似乎是不正确的。自由基与多种炔烃发生自由基聚合所需的痕量分子氧是必需的，因此导致提出了混合单电子转移/自由基传播机理。AIBN = 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）。
• Fluorinated acetylenes. Part 8 [1]. Preparation and some reactions of 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-ol, 5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol and the derived ester, 2-acetoxy-5,5,5-trifluoropent-3-yne
  作者：Lakhdar Sibous、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80079-2

  日期：1993.5

  respectively.Cycloaddition also takes place between ester 2 and furan, but the majorproducts (considered to be isomeric 1:1 adducts) have not been fully characterised.Although, ester 2 undergoes reaction with trifluoronitrosomethane, a cycloadduct hasnot been isolated, while nucleophilic attack by imidazole on the triple bond leads to the(Z)-alkene (18).

  该盐的CF治疗3 CCLi（3）与醛RCH 2 CHO（RH和pH下）affordsthe仲醇CF 3 CCCHROH（1A）RMe和（1B）RCH 2 pH值。酒精1a中没有给出对应的酮上试图氧化（吡啶鎓chlorochromateor的Na 2的Cr 2 ö 7 / H 2 SO 4），但醇1B氧化成二酮（CF 3 CCCOCHPh）2（7）（41％）由活性MnO 2。醋酸纤维CF 3CCCHMeO 2 CME（2）经历容易reactionwith重氮甲烷，得到3 - [（1'-乙酰氧基）乙基] -4-三氟甲基吡唑（10A）和hencethe 3-和5 - [（1 ' -乙酰氧基）乙基-1-甲基-4- trifluoromethylpyrazoles（11A）和（12A），respectively.Cycloaddition也发生酯之间2和呋喃，但majorproduct
• Fluorinated acetylenes. Part 9 [1]. Reaction of furan with the phenylethanoate esters derived from trifluoropropynyl secondary alcohols
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80080-9

  日期：1993.5

  The thermal reaction of furan with the ester CF3CCCHMeO2CCH2Ph (2a) (1.1:1 molarratio) at 100 °C gives a mixture of Diels-Alder 1:1 (3) (51%), 2:1 (4) (20%) and 3:1(5) (5%) adducts (each as two diastereomers). The 2:1 adducts are the exo-endo isomersarising from exo-addition to the least substituted double bond in the 1:1 adducts andthe complete stereochemistry of both diastereomers has been established

  的呋喃与酯CF热反应3 CCCHMeO 2 CCH 2 Ph（上图2a）（1.1：1个molarratio）在100℃下给出的混合物狄尔斯-阿尔德1：1（3）（51％），2： 1（4）（20％）和3：1（5）（5％）加合物（均为两个非对映异构体）。2：1的加合物是内切从isomersarising外型在1 -addition到至少取代的双键：1加合物两个非对映体并且所述完整的立体化学已经被用X-raycrystallography建立; 3：1加合物类似地由exo形成-除了2：1加合物。计算出，在该比例中最初形成了1：1的加合物非对映异构体。55:45。类似地，与酯CF呋喃的反应3 CCCHPhO 2 CCH 2 Ph（上图2b）（角1.5：1的摩尔比），得到作为主要产物的相应的1：1（10）（44％）AND2：1（11）（38％）加合物（每个为两个非对映异构体）。
• Bobrovnikov, M. N.; Turbanova, E. S.; Shishenin, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.1, p. 1615 - 1626
  作者：Bobrovnikov, M. N.、Turbanova, E. S.、Shishenin, S. A.、Peterleitner, M. G.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Sibous L., Tipping A. E., J. Fluor. Chem., 62 (1993) N 1, S 39-49
  作者：Sibous L., Tipping A. E.

  DOI：——

  日期：——