(S)-2-(2-Benzyl-3-{[benzyloxycarbonylamino-(2,4-dimethyl-phenyl)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid | 268225-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Benzyl-3-{[benzyloxycarbonylamino-(2,4-dimethyl-phenyl)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-benzyl-3-[[(2,4-dimethylphenyl)-(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]-hydroxyphosphoryl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 268225-33-8
• 化学式: C₃₆H₃₉N₂O₇P
• 分子量: 642.689
• InChiKey: QWVLSRCYZLRDJN-LBFUAIHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Benzyl-3-{[benzyloxycarbonylamino-(2,4-dimethyl-phenyl)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-2-((S)-3-{[Amino-(2,4-dimethyl-phenyl)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-2-benzyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  膦衍生物作为新型的双脑啡肽降解酶抑制剂：合成，生物学性质和抗伤害感受活性。

  摘要：

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm990483l
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(2-Benzyl-3-{[benzyloxycarbonylamino-(2,4-dimethyl-phenyl)-methyl]-hydroxy-phosphinoyl}-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  膦衍生物作为新型的双脑啡肽降解酶抑制剂：合成，生物学性质和抗伤害感受活性。

  摘要：

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm990483l