(+)-trans-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine | 81274-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
• 英文别名: trans-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
• CAS: 81274-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ILMWHLYQRWFIJV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine 生成 6-乙基-9-氧杂麦角灵
  参考文献：
  名称：

  （7R）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的合成，一种新型的具有多巴胺激动剂活性的D-杂麦角灵。

  摘要：

  介绍了9-氧杂麦角环系统几个成员的合成。制备了4,6,6a，8,9,10a-六氢-7-乙基-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的C / D顺式和C / D反式异构体，并将C / D反式异构体拆分为其旋光异构体。对[3H]阿扑吗啡结合位点具有最高亲和力的对映体（-）-反式-6-乙基-9-氧杂麦角碱[（-）-6b]具有与天然麦角灵相同的绝对构型，即，6aR，10aR。体内和体外药理学评估表明，这些9-氧杂麦角碱具有有效的多巴胺激动剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm00357a010
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(2-chloroacetamido)-1,3,4,5-tetrahydro-1-(p-tolylsulfonyl)benzindol-5-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+)-trans-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （7R）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的合成，一种新型的具有多巴胺激动剂活性的D-杂麦角灵。

  摘要：

  介绍了9-氧杂麦角环系统几个成员的合成。制备了4,6,6a，8,9,10a-六氢-7-乙基-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的C / D顺式和C / D反式异构体，并将C / D反式异构体拆分为其旋光异构体。对[3H]阿扑吗啡结合位点具有最高亲和力的对映体（-）-反式-6-乙基-9-氧杂麦角碱[（-）-6b]具有与天然麦角灵相同的绝对构型，即，6aR，10aR。体内和体外药理学评估表明，这些9-氧杂麦角碱具有有效的多巴胺激动剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm00357a010

文献信息

• A new class of D-heteroergolines: total synthesis and resolution of a 9-oxaergoline, 4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine
  作者：Paul S. Anderson、John J. Baldwin、David E. McClure、George F. Lundell、James H. Jones

  DOI：10.1021/jo00132a040

  日期：1982.5