(S)-2-Oxo-4-[2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 144542-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Oxo-4-[2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2-oxo-4-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144542-47-2
• 化学式: C₄₄H₅₁NO₉
• 分子量: 737.89
• InChiKey: HZADDYRGJCOAQL-DUBFBOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxo-4-[2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbon-linked galactosphingolipid analogs bind specifically to HIV-1 gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(E)-2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Oxo-4-[2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbon-linked galactosphingolipid analogs bind specifically to HIV-1 gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a072

文献信息

• Synthesis of carbon-linked glycopeptides as stable glycopeptide models
  作者：Carolyn R. Bertozzi、Paul D. Hoeprich、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/jo00049a005

  日期：1992.11

  A C-glycosyl analog of beta-Gal-O-Ser has been synthesized and incorporated by automated solid-phase peptide synthesis into a hydrolytically stable, alpha-helical C-glycopeptide.