(E)-dimethyl 2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate | 102060-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 102060-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: QSQCTARRLYUJAN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications

  摘要：

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。

  DOI：

  10.1039/c4cc04092a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 以11%的产率得到(E)-dimethyl 2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications

  摘要：

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。

  DOI：

  10.1039/c4cc04092a

文献信息

• Palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of vinylcyclopropanes with α,β-unsaturated esters or ketones
  作者：Isao Shimizu、Yukihiro Ohashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89261-8

  日期：1985.1

  Reaction of vinylcyclopropanes having two electron-withdrawing groups with α,β-unsaturated esters or ketones in the presence of Pd2(dba)3.CHC13-1,2- bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) or tributylphosphine catalyst gave vinyl- cyclopentanes in good yields.

  在Pd 2（dba）3 .CHC1 3 -1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或三丁基膦催化剂存在下，具有两个吸电子基团的乙烯基环丙烷与α，β-不饱和酯或酮反应环戊烷收率高。