1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole | 7716-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole
• 英文别名: 1,3-Diphenylthieno[3,2-c]pyrazole
• CAS: 7716-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: TXXMICCDZTYCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅的反应。第五部分。1-苯基吲唑和一些衍生物，吡啶基吲唑和噻吩并吡唑的合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化，然后用路易斯酸将所得的偶氮乙酸酯环化，由芳族酮的芳基azo唑合成吲唑的方法已扩展到标题中所述的化合物组中的成员。

  DOI：

  10.1039/j39660001527
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenyl(thiophen-2-yl)methylene)hydrazine 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅的反应。第五部分。1-苯基吲唑和一些衍生物，吡啶基吲唑和噻吩并吡唑的合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化，然后用路易斯酸将所得的偶氮乙酸酯环化，由芳族酮的芳基azo唑合成吲唑的方法已扩展到标题中所述的化合物组中的成员。

  DOI：

  10.1039/j39660001527

文献信息

• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Electrochemical dehydrogenative C–N coupling of hydrazones for the synthesis of 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Hong Zhang、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d1gc04534b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative C–N coupling method has been developed for the synthesis of 1H-indazoles from easily available hydrazones. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free protocol which can be carried out on a gram-scale under neutral and mild conditions. This method was applied for the efficient synthesis of anti-tumor compounds. Mechanism studies show

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.