tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-formyl-6-((3-(mesitylsulfonyl)guanidino)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 220623-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-formyl-6-((3-(mesitylsulfonyl)guanidino)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 220623-21-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₅S
• 分子量: 464.586
• InChiKey: GTYRKOMGJZBJOY-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-formyl-6-((3-(mesitylsulfonyl)guanidino)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,5R,6R)-3-aza-3-<(tert-butyl)oxycarbonyl>-6-(((imino(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)methyl)amino)methyl)bicyclo<3.1.0>hexyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3-aza-3-benzylbicyclo<3.1.0>hexyl-2-methanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 ammonium formate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-formyl-6-((3-(mesitylsulfonyl)guanidino)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents

  摘要：

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.

  DOI：

  10.1021/jo9816109