N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 115946-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 115946-41-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 539.811
• InChiKey: ACQWBEUFBMMVTB-ABYGYWHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-ethyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到碳青霉烯的新的β-内酰胺环闭合：（+）-PS-5的对映选择性合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85849-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到碳青霉烯的新的β-内酰胺环闭合：（+）-PS-5的对映选择性合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85849-x

文献信息

• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 619-624
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——