Benzyl 3-hydroxy-4-hexenate | 126442-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-hydroxy-4-hexenate
• 英文别名: benzyl (E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 126442-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BHJGOOOBUDZNKN-QSLRECBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-(E)-4-hexenoate 在 aluminium amalgam 作用下， 以95%的产率得到Benzyl 3-hydroxy-4-hexenate
  参考文献：
  名称：

  Al-Hg促进卤代醇醛醇加合物的化学选择性脱卤

  摘要：

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b000335m

文献信息

• Asymmetric aldol-type reaction between both achiral ketene silyl acetals of acetic acid esters and aldehydes by the use of a chiral promoter
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi、Tetsuya Sano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85587-3

  日期：——

  aldol-type reaction between achiral ketene silyl acetals of acetic acid esters and achiral aldehydes is successfully carried out by the use of a chiral promoter, a combined use of chiral diamine coordinated tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate) and tributyltin fluoride. The structure of this new promoter and the mechanism of the present asymmetric aldol-type reaction are discussed.

  通过使用手性促进剂，手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II）（三氟甲磺酸锡（II））和三丁基氟化锡。讨论了该新启动子的结构和当前不对称醛醇型反应的机理。
• Al–Hg promoted chemoselective dehalogenation of halohydrin aldol adducts
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1039/b000335m

  日期：——

  Al–Hg mediated chemoselective cleavage of the carbon–halogen bond of α-halocarboxylates allows for a facile and clean transformation of halohydrin aldol adducts into β-hydroxy acid derivatives with no evidence of dehydroxyhalogenation.

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。