2-(2-Methoxyphenyl)-3-methylindol | 31165-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methoxyphenyl)-3-methylindol
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 31165-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KINOXYFTZHGAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenyl)-3-methylindol 在 sodium phosphite 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-indol-3-ol 、 2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚的生物催化立体选择性氧化

  摘要：

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12393
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(2-Methoxyphenyl)-3-methylindol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚的生物催化立体选择性氧化

  摘要：

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12393

文献信息

• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。