(6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one | 854494-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 854494-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: PYTVOCBOEDCTIW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.58h， 生成 (1S)-carbonic acid tert-butyl ester 1-[(4R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-4-(triethylsilanyloxy)hexyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应：Taurospongin A 的形式不对称合成

  摘要：

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。

  DOI：

  10.1021/ja051573k
• 作为产物：
  描述：

  1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-ethoxy-1,3-butadiene 、 4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁烷-2-酮 在 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one 、 (S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮的催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应：Taurospongin A 的形式不对称合成

  摘要：

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。

  DOI：

  10.1021/ja051573k

文献信息

• Catalytic and Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions on Aliphatic Ketones:  Formal Asymmetric Synthesis of Taurospongin A
  作者：Xavier Moreau、Belen Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja051573k

  日期：2005.5.25

  Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions on ketones, leading to the formation of alpha,beta-unsaturated lactones with tertiary alcohols, have been described (11 examples, up to 93% ee). This methodology has been applied in a formal enantioselective synthesis of taurospongin A (12 steps, 6% overall yield).

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。