1-(2,3-Dihydro-1H-indol-1-YL)-2-(4-methylphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-Dihydro-1H-indol-1-YL)-2-(4-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD03637932
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZLFKXWBMAZHFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-Dihydro-1H-indol-1-YL)-2-(4-methylphenyl)ethan-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1H-indol-1-yl)-2-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–H功能化/环合反应，钌催化一锅区域和非对映选择性合成吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  通过连续的C–H官能化/环化，已经开发出一种级联方法来实现双C–C键的形成，并使用催化[Ru（p- Cymene）]以高度区域和非对映选择性的方式获得吡咯并[1,2- a ]吲哚Cl 2 ] 2。该方法得到了进一步扩展，以达到涉及多价碳原子键创建的五环结构。

  DOI：

  10.1039/c7cc06276a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,3-Dihydro-1H-indol-1-YL)-2-(4-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯羰基化合物与芳基硼酸的光辅助交叉偶联反应

  摘要：

  α-氯乙酸酯或α-氯乙酰胺与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应可以通过可见光照射进行。该反应为在温和反应条件下由氯化物合成α-芳基乙酸酯和α-芳基乙酰胺提供了一种有用的方法。吲哚-3-乙酸衍生物是植物激素生长素的关键中间体，可以通过结合铱催化的 C-H 硼化和钯催化的交叉偶联反应，分两步从 1-Boc-吲哚合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00121

文献信息

• Ruthenium-catalysed one-pot regio- and diastereoselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles via cascade C–H functionalization/annulation
  作者：Sukhdev Singh、Himanshu H. Butani、Dipak D. Vachhani、Anamik Shah、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7cc06276a

  日期：——

  A cascade approach has been developed towards dual C–C bond formation via consecutive C–H functionalization/cyclization giving access to pyrrolo[1,2-a]indoles in a highly regio- and diastereoselective manner using catalytic [Ru(p-cymene)Cl2]2. The methodology was further expanded to attain pentacyclic structures involving manifold C–C bond creation.

  通过连续的C–H官能化/环化，已经开发出一种级联方法来实现双C–C键的形成，并使用催化[Ru（p- Cymene）]以高度区域和非对映选择性的方式获得吡咯并[1,2- a ]吲哚Cl 2 ] 2。该方法得到了进一步扩展，以达到涉及多价碳原子键创建的五环结构。
• Photoassisted Cross-Coupling Reaction of α-Chlorocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Naoki Oku、Masahiro Murakami、Tomoya Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00121

  日期：2022.3.4

  A Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of α-chloroacetates or α-chloroacetamides with arylboronic acids is made possible by visible-light irradiation. This reaction provides a useful method for the synthesis of α-arylacetates and α-arylacetamides from chlorides under mild reaction conditions. An indole-3-acetic acid derivative that is the key intermediate of the plant hormone auxin can be synthesized

  α-氯乙酸酯或α-氯乙酰胺与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应可以通过可见光照射进行。该反应为在温和反应条件下由氯化物合成α-芳基乙酸酯和α-芳基乙酰胺提供了一种有用的方法。吲哚-3-乙酸衍生物是植物激素生长素的关键中间体，可以通过结合铱催化的 C-H 硼化和钯催化的交叉偶联反应，分两步从 1-Boc-吲哚合成。