1-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 92428-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 92428-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• mdl: MFCD20109176
• 分子量: 242.705
• InChiKey: VJSZXNIPVWTMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3,8-dichloro-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXXII. Ring Closure of Propargyl Ethers. (2).
  作者：Issei Iwai、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.11.1042

  日期：——

  This is a new synthetic method for various 4-substituted-3-chromenes : phenyl propargyl ethers underwent intramolecular cyclization to give 4-chromene derivatives by heating with diethylaniline. The reaction mechanism was clarified by the study of substituted phenyl propargyl ethers under the consideration of their electronic effects on the yields of resulting 3-chromene ; in general, the presence of +R group enhanced the cyclization, whereas -R group gave much lower yields of the corresponding chromenes. Therefore, this intramolecular cyclization is concluded to be an electrophilic reaction.

  这是一种合成多种4取代-3-氟烯的新方法：苯丙炔醚在与二乙ylaniline加热时经历了分子内环化反应，生成了4-氟烯衍生物。通过研究取代苯丙炔醚及其对得到的3-氟烯产率的电子效应，阐明了反应机理；一般来说，+R基团的存在增强了环化反应，而-R基团则导致相应的氟烯产率显著降低。因此，可以得出结论，这种分子内环化反应是一种亲电反应。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。
• ——
  作者：S. A. Shchelkunov、L. K. Abulyaisova、S. O. Mataeva、O. A. Sivolobova、Z. M. Muldakhmetov

  DOI：10.1023/a:1013182427261

  日期：——

  The ethers PhC=CCH2OC6H3RR' were prepared in 51-83% yields by reactions of phenylpropargyl tosylate in alkaline solution with appropriate p- and o-substituted phenols. Below are given R, R', and the ranges of existence of the nematic mesophase (degreesC): p-I. H, 104-137; p-Cl, H, 65-117; p-F, H, 33-53; p-OMe, H, 79-120; H, H, 44-115; p-(Me)(3)C, H, 74-82, p-COOH, H; p-NO2, H, 77-96; o-NO2, H, 83-139; o-CHO, H, 75-115; p-Br, o-NO2, 95-132; p-Cl, o-NO2, 71-123, p-F, o-NO2, 79-120; o-Cl, 14, none; p-COOPr, H, none, and p-COOPh. H, 116-134. In contrast to the traditional views, the presence of the o-nitro group enhances, rather than distorts, the thermal stability of the mesophase. The stability increases in parallel with the -R effect of the o-substituent.