ethyl 2-azido-2-(2-(2-methylpropenyl)phenyl)acetate | 1111311-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-2-(2-(2-methylpropenyl)phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-azido-2-(2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)acetate；Ethyl 2-azido-2-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]acetate
• CAS: 1111311-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: FPTZNUAOTOZOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2-(2-(2-methylpropenyl)phenyl)acetate 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到ethyl 3,3-dimethyl-4H-isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides

  摘要：

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol802816k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯 在 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl 2-azido-2-(2-(2-methylpropenyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基羰基化合物在分子内烯烃上的1,3-偶极环加成反应合成异吲哚并将其转化为取代的芳烃

  摘要：

  发现在α-位置带有2-链烯基芳基部分的α-叠氮羰基化合物是通过叠氮化物与烯烃的1，3-偶极环加成合成异吲哚的有希望的前体。这些异吲哚在制备1,2,3,4-四取代的萘和9,10-二取代的蒽衍生物中的应用分别是通过异吲哚与乙酰二羧酸二甲酯和苯并炔的[4 + 2]-环加成反应，然后进行脱氨基反应而开发的芳香化。 异吲哚-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-芳烃-苯并

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260221

文献信息

• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.