1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯 | 91388-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 91388-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: ZJWPKCADKDSSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 N-[2-(2'-methyl-1'-propenyl)]benzylidene-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Endocyclic Restriction Test:  Oxygen Transfer from N-Sulfonyl Oxaziridines to Alkenes

  摘要：

  [GRAPHICS]The transition state for the transfer of oxygen from N-sulfonyl oxaziridines to alkenes has been investigated experimentally using the endocyclic restriction test. Molecules containing oxaziridines and alkenes were prepared and the ability of each system to intramolecularly transfer oxygen was evaluated, The results are consistent with a transition state in which N-O bond cleavage is more advanced than C-O bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol990969w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Endocyclic Restriction Test:  Oxygen Transfer from N-Sulfonyl Oxaziridines to Alkenes

  摘要：

  [GRAPHICS]The transition state for the transfer of oxygen from N-sulfonyl oxaziridines to alkenes has been investigated experimentally using the endocyclic restriction test. Molecules containing oxaziridines and alkenes were prepared and the ability of each system to intramolecularly transfer oxygen was evaluated, The results are consistent with a transition state in which N-O bond cleavage is more advanced than C-O bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol990969w

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Studies dealing with the intramolecular ene reaction of cyclopropene derivatives
  作者：Albert Padwa、William F. Rieker、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00292a042

  日期：1985.3

  On etudie le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues. La pyrolyse de l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans conduit au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subit une reaction ene

  在研究 le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues。La 热解 l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans导管 au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subitune 反应烯
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• Intramolecular Crossed [2+2] Photocycloaddition through Visible Light-Induced Energy Transfer
  作者：Jiannan Zhao、Jonathan L. Brosmer、Qingxuan Tang、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Paula L. Diaconescu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.7b05277

  日期：2017.7.26

  Herein, we present the intramolecular [2+2] cycloadditions of dienones promoted through sensitization, using a polypyridyl iridium(III) catalyst, to form bridged cyclobutanes. In contrast to previous examples of straight [2+2] cycloadditions, these efficient crossed additions were achieved under irradiation with visible light. The reactions delivered desired bridged benzobicycloheptanone products with

  在此，我们展示了通过敏化促进的二烯酮的分子内 [2+2] 环加成，使用聚吡啶基铱 (III) 催化剂，形成桥连环丁烷。与之前的直接 [2+2] 环加成的例子相比，这些有效的交叉加成是在可见光照射下实现的。这些反应以高产率（高达 96%）提供了具有优异区域选择性的所需桥连苯并双环庚酮产物。该过程优于先前合成的苯并双环[3.1.1]庚酮，后者很容易转化为具有生物学意义的 B-去甲苯并吗喃类似物。电化学、计算和光谱研究证实了三重态能量转移的机制并解释了不寻常的区域控制。