1-(3-(3-methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-2-one | 1346644-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(3-(3-methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[3-(3-Methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]propan-2-one；1-[3-(3-methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]propan-2-one
• CAS: 1346644-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: ZAAUESXCXBMFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(3-methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到-(3-isopentyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联亨利/ oxa-Michael路线合成1,3-二取代-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃系统

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.123
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-(3-methyl-1-nitrobutyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联亨利/ oxa-Michael路线合成1,3-二取代-1,3-二氢苯并[ c ]呋喃系统

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.123

文献信息

• Tandem Henry/oxa-Michael route to the 1,3-disubstituted-1,3-dihydrobenzo[c]furan system
  作者：Frederick A. Luzzio、Otome E. Okoromoba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.123

  日期：2011.12

  reaction mechanism entails a base-mediated nitronate addition to the aryl formyl group followed by intramolecular alcoholate addition to the unsaturated component that then affords the isobenzofuran system.

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，邻甲酰基肉桂酸酯和邻甲酰基-α-苯甲酮与适当取代的烷基硝基化合物的反应导致形成1,3-二取代的二氢异苯并呋喃。该反应机理需要将碱介导的硝酸酯加成至芳基甲酰基，然后将分子内醇酸酯加成至不饱和组分，然后提供异苯并呋喃体系。