5-Hydroxy-2-methyl-2-trimethylsilanyloxy-hexadecan-3-one | 99788-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-methyl-2-trimethylsilanyloxy-hexadecan-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhexadecan-3-one
• CAS: 99788-86-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: HIQPOGLXJHRYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-methyl-2-trimethylsilanyloxy-hexadecan-3-one 在 sodium hypochlorite 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-1-((2S,3R)-3-undecyl-oxiranyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL

  摘要：

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.809
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-Hydroxy-2-methyl-2-trimethylsilanyloxy-hexadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL

  摘要：

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.809